Il suggestivo borgo di Castignano, immerso in un territorio profondamente caratterizzato dal fenomeno dei calanchi, ha origini antichissime, come documentato dalla “stele di Castignano”, un cippo di confine, di un metro d’altezza, datato tra il VII e il VI secolo a. C. Nell’XI secolo, il borgo di Castignano rientrò nell’ambito d’influenza territoriale del presidiato farfense e passò poi sotto l’autorità del vescovo di Ascoli, che non venne mai pienamente accettata.

Al periodo farfense risale la Cripta dell’Addolorata, una piccola chiesa divisa in più navate e coperta da una volta a crociera che ospita una Madonna dell’Umiltà attribuita a Vittore Crivelli, La Vergine col Bambino e Santi di Vincenzo Pagani, e una Pietà in terracotta policroma realizzata nel XV secolo, venerata da secoli con forte devozione dagli abitanti di Castignano.

Dopo aver subito, tra il 1369 e il 1380 la tirannia di Boffo da Massa, nei primi anni del Quattrocento il comune di Castignano passò sotto l’autorità della Corte Romana per poi ritornare sotto il controllo ascolano. La svolta nei destini di Castignano si ebbe nel 1585 quando Sisto V ne pose il territorio sotto la giurisdizione del vescovo di Montalto delle Marche. Appena cinque anni dopo il comune di Castignano si dotò di un proprio statuto.

Castignano, oltre ad essere nota per l’evento Templaria, una rievocazione storica medievale che ogni estate rende ancora più suggestiva l’atmosfera dell’antico borgo, e per uno dei suoi prodotti tipici più rappresentativo, la profumata anice verde, racconta anche un’altra importante pagina della storia sistina del territorio piceno. Nella chiesa dei Santi Pietro e Paolo, in piazza San Pietro, ha infatti sede il Museo Sistino di Arte Sacra, che ospita un grandioso affresco Quattrocentesco che raffigura il Giudizio Universale e un reliquiario in argento dorato che racchiude una preziosa croce in filigrana.