Carassai è un antico borgo, in cui ancora oggi sono ben visibili due diversi nuclei urbani: il “Castello Vecchio”, di origine feudale, caratterizzato da vicoli ripidi e tortuosi, e il “Castello Nuovo”, di origine medievale, costruito nel Quattrocento dai fermani, presso il quale sono visibili i resti delle mura fortificate, i cosiddetti camminamenti militari, edificati tra Trecento e Quattrocento.

Nel castello Vecchio sorge la Chiesa di San Lorenzo Martire, costruita interamente in laterizio e documentata a partire dal 1419, il cui campanile è stato ricavato da una torre di avvistamento di origine medievale.

Sulla piazza principale del paese sorge l’Oratorio di Santa Monica, un piccolo edificio edificato in stile tardo –barocco nella seconda metà del XVII secolo per volontà della confraternita di Santa Monica e oggi adibito a Pinacoteca Parrocchiale, con opere pittoriche realizzare tra il XVI e la prima metà del XIX secolo. Dal 2008 a Carassai è possibile visitare l’Antiquarium comunale.

Questo piccolo museo espone reperti che testimoniano la frequentazione del territorio di Carassai sin dal Neolitico: nelle sale sono esposti reperti di epoca protostorica, picena e soprattutto romana rinvenuti in alcune necropoli. Di particolare interesse sono alcuni monili in bronzo, svariate monete di epoca romana e un’epigrafe funeraria con iscrizione in latino. 

Uscendo da Carassai, a 4 chilometri dal nucleo urbano storico, si incontra la Rocca di Montevarmine, un castello medievale del XIV secolo con resti del X secolo che lasciano supporre un’origine longobarda. Con le sue mura poderose e l’alta torre (ben 35 metri) dai merli ghibellini, la rocca è uno dei pochi castelli marchigiani ancora integri. Dal suo mastio si può godere di un paesaggio unico, che dalle vicine colline porta lo sguardo fino al mare.