Montemonaco, nell’alta valle del fiume Aso, sorge a 988 metri sul livello del mare ed è il comune più alto del Piceno. Fondato probabilmente da un nucleo di monaci Benedettini intorno all’VIII secolo, Montemonaco è un piccolo borgo fortificato immerso nel Parco Nazionale dei Monti Sibillini, la cui storia è spesso sospesa tra leggende e fatti realmente accaduti.
All’interno delle mura castellane sorgono la quattrocentesca chiesa di San Biagio e la chiesa di San Benedetto con un monumentale portale cinquecentesco.
Il percorso delle chiese prosegue fuori dal centro cittadino, nelle frazioni di Isola San Biagio e Vallegrascia che, custodiscono due tra le più belle chiese rurali delle Marche, San Giorgio all’Isola e San Lorenzo in Vallegrascia.
San Giorgio all’Isola è una chiesa romanica fondata dai Benedettini nel IX secolo, il cui campanile era probabilmente un torrione con funzione di avvistamento. All’interno, la chiesa è divisa in due navate e conserva affreschi cinquecenteschi.
San Lorenzo in Vallegrascia è una piccola chiesa ad abside tripartita, realizzata in arenaria dai monaci farfensi nel XII secolo. All’interno, oltre ad alcuni capitelli dai motivi zoomorfi e floreali che decorano le colonne della cripta, sono custodite due lastre in arenaria scolpita databili al XII secolo, rappresentanti la lotta tra il bene e il male.
Montemonaco è anche terra di mistero e di leggende, legate a una grotta posta in cima al monte Sibilla che, secondo il romanzo di Andrea de Barberino (Guerin Meschino, 1410) e i racconti di viaggio di Antoine de La Sale (Le paradis de la Reine Sybille, 1447), custodirebbe l’accesso al regno sotterraneo della Sibilla, donna dai poteri divinatori, fata per alcuni, creatura demoniaca per altri.
Oggi l’accesso alla grotta è chiuso per sempre a seguito di una frana avvenuta nel 1955, ma proprio a Montemonaco, all’interno di Villa Curi è stato allestito il Museo della Grotta della Sibilla, che racconta, mediante testimonianze artistiche, antichi libri, pergamene e anche uno scivolo che riproduce il percorso che conduceva al leggendario antro, il fascino di un continuo intreccio tra arte, storia, letteratura, miti, magia e leggende.
Sempre all’interno di Villa Curi ha sede l’archivio storico comunale, dove è conservata una pergamena del 1452, che documenta la scomunica (poi revocata) dei priori e di tutta la comunità di Montemonaco per aver ospitato dei cavalieri che praticavano l’alchimia e averli accompagnati al Lago della Sibilla (meglio noto col nome di Lago di Pilato).